Basketball Babe
Mimo że DiCaprio zajmował się różnymi niekonwencjonalnymi rolami, nadal budował swoją renomę jako ktoś, kto uderzał w serca oglądających swoją przejmującą i wybitną grą aktorską.
Na przykład w swoim filmie „The Basketball Diaries” z 1994 roku pojawił się jako młody człowiek zmagający się z nałogiem.
Za kulisami Leonardo DiCaprio grał jednak znacznie bardziej beztroską rolę – chłopaka swojej koleżanki, Brittany Daniel! Po jednej szczególnie zuchwałej scenie między tą dwójką w filmie, zaczęły pojawiać się plotki o tym, że wyprowadzili oni swoje spotkania także poza ekran.